Der Vortrag „Amine, Phenole und Thiole“ von Dr. rer. nat. Peter Engel ist Bestandteil des Kurses „Organische Chemie für Mediziner*innen“. Der Vortrag ist dabei in folgende Kapitel unterteilt:
Bei primären Aminen ist der Stickstoff mit einem primären C-Atom verbunden.
Methylamin ist das einfachste primäre Amin.
Anilin ist ein primäres aromatisches Amin.
Die Umwandlung von einem primären Amin in ein primäres Ammonium-Ion ist eine Oxidation.
Primäre Amine verfügen im Unterschied zu sekundären Aminen über zwei freie Elektronenpaare.
Der Stickstoff von Aminen ist partiell negativ geladen.
Cholin ist ein guter Protonendonator.
Die Oxidationsstufe des Stickstoffs im Methylamin beträgt +3.
Das H-Atom der N-H-Bindung ist in der Lage H-Brücken auszubilden.
Der Stickstoff von primären Aminen ist partiell negativ geladen und besitzt daher nukleophile Eigenschaften.
Phenole lösen sich in alkalischer Lösung besser als in neutraler oder saurer Lösung.
Die pKs-Wert von Phenol ist größer als der von Ethanol.
Das Hydrochinon lässt sich mit elementarem Iod zum Chinon oxidieren.
Das Catechol (Brenzcatechin) lässt sich zum 1,2-Chinon oxidieren.
Hydrochinon besitzt aromatischen Charakter.
Die Aminosäure Tyrosin enthält eine phenolische OH-Gruppe.
Thiole gehen unter Aufnahme von Elektronen in ein Disulfid über.
Thiole lassen sich zu Sulfonsäuren oxidieren.
Dihydroliponsäure ist ein zyklisches Disulfid.
Cystin enthält eine Disulfidbrücke.
Estrogene besitzen eine sekundäre alkoholische Gruppe.
Schilddrüsenhormone besitzen eine phenolische OH-Gruppe.
Die Catecholamine verfügen über zwei phenolische OH-Gruppen in para-Stellung.
Die pKs-Wert von Phenol ist größer als der von Essigsäure.
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Kerneigenschaften der Amine: Basizität und Nukleophilie. Sekundäre Amine NH3, Primäre Amine, Tertiäre Amine, Quartäre ...