Kohlenstoff: Eigenschaften & Hybridisierung

Der Kohlenstoff – chemische Eigenschaften und Hybridisierung

Der Kohlenstoff ist das zentrale Element der organischen Chemie und gilt als der Ursprung allen Lebens. Er ist das zweithäufigste Element des Körpers und ist essenziell für den menschlichen Organismus. Seine Elektronenkonfiguration erlaubt es dem Kohlenstoffatom Einzel-, Doppel- und Dreifachbindungen einzugehen. Für die unterschiedlichen Bindungen sind die unterschiedlichen Hybridisierungen des Kohlenstoffs verantwortlich. Das macht den Kohlenstoff zu einem sehr vielfältigen Element, sodass es sich als Mediziner*in lohnt, dieses genauer zu betrachten.

Redaktionelle Verantwortung: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Inhalt

Chemische Eigenschaften

Elektronenkonfiguration und Hybridisierung

Reaktive Teilchen des Kohlenstoffs

Elektronische Effekte

Quellen

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Chemische Eigenschaften

Der Kohlenstoff hat als Symbol das C (für Carbon) und gehört zu den Tetrelen. Das heißt, dass er in der vierten Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente angeordnet ist. Dort ist er das erste Element, steht also in der zweiten Periode, und trägt die Ordnungszahl sechs. Der Kohlenstoff zählt zu den Nichtmetallen. Sein Schmelzpunkt liegt bei 3550 °C, seine Siedetemperatur bei 4827 °C. Weitere Eigenschaften:

Relative Atommasse von 12 Gramm pro Mol, zusätzliche Existenz zweier Isotope des Kohlenstoffs: C13 und C14. Dabei ist C13 das häufigere Isotop und gilt als stabil. C14 hingegen ist sehr selten und instabil. Seine Halbwertszeit beträgt 5730 Jahre. Es wird zur radiometrischen Datierung von organischen Substanzen benutzt.
Reiner Kohlenstoff ordnet sich meist in kristalliner Form an, Graphit oder Diamant.
- Der Diamant ist der härteste natürliche Stoff, Verwendung als Schmuckstein, aber auch Schneidstoff.
- Graphit ist unter normalen Druck- und Temperaturbedingungen die thermodynamisch stabile Form des elementaren Kohlenstoffs. Es wird aufgrund seiner elektronischen Leitfähigkeit als Elektrode in der Industrie verwendet.

Ruß ist die weniger kristalline Form des Kohlenstoff und entsteht häufig als Nebenprodukt bei Verbrennungen Verbrennungen Verbrennungen. Das regelmäßige Einatmen von Ruß kann zu Staublungen und Herzschäden führen.
Häufig begegnet Mediziner*innen der Kohlenstoff in Verbindung mit Sauerstoff. Unter hohen Temperaturen bilden diese beiden Elemente das Kohlenstoffmonooxid CO oder das Kohlenstoffdioxid CO₂,welches vor allem im Bereich der Atmung und des Blutkreislaufs von Bedeutung ist.
Vorkommen des Kohlenstoffs in der Natur eher in Verbindungen, weniger als Element: Die Verbindung sind zahlreich, der häufigste Bindungspartner ist Wasserstoff. Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel die Grundlage der organischen Chemie.

Bild: “Elements of the Human Body“ von OpenStax College, Anatomy and Physiology . Lizenz: CC BY 4.0

Elektronenkonfiguration und Hybridisierung

Atommodell

Kohlenstoff befindet sich in der zweiten Periode der vierten Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Daraus folgt:

Kohlenstoff besitzt zwei Elektronenschalen mit 6 Elektronen.
Auf der äußeren Schale sitzen 4 Valenzelektronen.
Der Kern besteht aus jeweils 6 Neutronen und Protonen.

Elektronenkonfiguration

Mit dem Atomorbitalmodell kann die Verteilung der Elektronen um den Kern herum genauer beschrieben werden.

1s Niveau mit zwei Elektronen
2s Niveau mit zwei Elektronen
Die zwei noch übrig gebliebenen Elektronen des Kohlenstoffs verteilen sich auf zwei der drei p-Orbitale.
Es resultiert die Elektronenkonfiguration von1s² 2s² 2p²
- Die Potenzen geben die Anzahl der Elektronen an
- Die s-Orbitale sind kugelförmig.
- Die p-Orbitale besitzen eine doppelte Tropfenform mit punktsymmetrischer Anordnung.

Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms — Bild: „Elektronenkonfiguration des Kohlenstoff Atoms“ von Ichwarsnur. Lizenz: CC BY-SA 4.0

Die Hybridisierung

Unter der Hybridisierung versteht man die „Verschmelzung“ zweier Elektronenenergieniveaus miteinander auf ein gemeinsames Niveau. Im Fall des Kohlenstoffs können die beiden Energieniveaus der zweiten Schale hybridisieren. Damit werden aus den 2s- und 2px-, y-, z-Orbitalen energetisch gleichwertige sp³-Orbitale.

Diese vier Orbitale haben eine asymmetrische Hantelform und wirken zu einer Seite hin keulenförmig vergrößert.
Die größeren Hauptorbitale ordnen sich aufgrund der elektrischen Abstoßung im größtmöglichen Abstand zueinander an. Daraus ergibt sich die Form eines Tetraeders mit dem typischen Abstandswinkel von 109,5°.
sp³-Orbitale können sich mit den sp³-Orbitalen eines anderen Kohlenstoffatoms überlappen und so eine kovalente Bindung eingehen, die sogenannte Sigma-Bindung. Es entsteht das Diamantgitter des Kohlenstoffs.

Vier sp3 Orbitale richten sich tetraedrisch in gleichem Winkel zueinander aus. — Bild: “Vier sp3-Orbitale richten sich tetraedrisch in gleichem Winkel zueinander aus.” von User:Sven. Lizenz: CC BY-SA 3.0

Es ist nicht zwingend notwendig, dass alle p-Orbitale an der Hybridisierung teilnehmen. Es können auch nur zwei von ihnen mit dem 2s-Orbital hybridisieren. Sie bilden dann die drei sp²-Orbitale.

Ausrichtung der sp²-Orbitale in einer Ebene
Das p-Orbital, welches nicht mit in die Hybridisierung eingegangen ist, steht senkrecht zu dieser Ebene und bildet je eine Tropfenform über und unter dem von den sp²-Orbitalen geformten Trigonum.
sp²-Orbitale des Kohlenstoffs können mit anderen sp² hybridisierten Kohlenstoffatomen kovalente Bindungen eingehen. Diese liegen dann ebenfalls in einer Ebene und haben eine trigonale Struktur. Es entsteht die Planarebene des Graphits
Die nicht hybridisierten p-Orbitale können untereinander in Wechselwirkung treten und formen die im Vergleich zu den sigma-Bindungen weniger energiereichen pi-Bindungen.
- Bildung einer Elektronenwolke ober- und unterhalb der sigma-Bindung, die Drehbarkeit des Moleküls geht verloren.
- Wechselwirkungen der pi-Bindungen sind schwach, Graphitebenen bleiben gegeneinander verschieblich. Das ist auch der Grund, weswegen ein Bleistift, der ja eigentlich Graphit enthält, schreibt.

Merke: Sigma- und pi-Bindungen formen zusammen die Doppelbindung C = C.

Drei sp2 Orbitale richten sich in einer Ebene symmetrisch trigonal zueinander aus — Bild: “Drei sp2-Orbitale richten sich in einer Ebene symmetrisch (trigonal) zueinander aus. “ von User: Sven. Lizenz: CC BY-SA 3.0

Eine dritte Hybridisierungs-Form sind sp¹-Orbitale. Nur eines der drei 2p-Orbitale nimmt an der Hybridisierung mit dem 2s-Orbital teil.

Die sp¹-Orbitale sind linear in einer Reihe hintereinander angeordnet.
Die beiden nicht hybridisierten p-Orbitale stehen sowohl orthogonal zueinander als auch orthogonal zu den sp¹-Orbitalen.
sp¹-Orbitale des Kohlenstoffs können mit anderen sp¹-hybridisierten Kohlenstoffatomen kovalente Bindungen eingehen. Diese sind dann eindimensional in einer Linie zueinander angeordnet. Zusammen mit den nicht hybridisierten p-Orbitalen entsteht so die Dreifachbindung C ≡ C.

Merke: Nicht hybridisierte p-Orbitale bilden die Voraussetzung für Mehrfachbindungen.

Reaktive Teilchen des Kohlenstoffs

Unter reaktiven Teilchen versteht man die Sonderformen eines Atoms, die meist als instabile Zwischenprodukte auftreten und eine hohe Reaktivität aufweisen. Reaktive Teilchen sind also kurzlebig und reagieren meist sofort weiter.

Carbenium-Ion

Das Carbenium-Ion ist das positiv geladene Kohlenstoffion C⁺. Es gehört zu den elektrophilen Teilchen, da es durch seine positive Ladung eine Elektronenlücke aufweist.

Möglichkeit zum elektrophilen Angriff: Als elektrophiles Teilchen kann das Carbenium-Ion Moleküle mit einer hohen Elektronendichte angreifen.
Stabilität des Carbenium-Ions abhängig von den Substituenten. Das Methyl-Kation ist die instabilste Form des Carbenium-Ions. Primäre Carbenium-Ionen sind durch eine höhere Stabilität ausgezeichnet. Noch stabiler jedoch sind sekundäre Carbenium-Ionen. Die tertiären Carbenium-Ionen bilden schlussendlich die stabilste Form des Carbenium-Ions.

Merke: Je mehr Substituenten das Carbenium-Ion hat, desto stabiler ist es. Diese Regel gilt nicht bei durch Mesomerie stabilisierten Molekülen (zum Beispiel: Benzyl).

Carbanion

Das Carbanion ist das negativ geladene Kohlenstoffion C-. Es zählt aufgrund seines freien Elektronenpaars zu den Nukleophilen Teilchen.

Entstehung durch Abspaltung eines α-Wasserstoffprotons, also eines Protons, welches an dem zur funktionellen Gruppe benachbarten C-Atom gebunden ist.
Als nukleophiles Teilchen greift das Carbanion bevorzugt Molekülbereiche mit niedriger Elektronendichte an. Dies wird als nukleophiler Angriff bezeichnet.

Bild: “Carbanion Strukturformel“ von Jü. Lizenz: CC0 1.0

Radikale

Als Radikale bezeichnet man Teilchen mit einem ungepaarten Elektron. Sie sind sehr instabil und können aus anderen Komponenten weitere Radikale bilden. Dies führt meist zu einer Kettenreaktion.

Entstehung beispielsweise unter UV-Strahlung: Es kommt zu einer homolytischen Spaltung, bei der sich die beiden Bindungselektronen gleichmäßig auf die Spaltprodukte aufteilen, sodass jedes nun ein ungepaartes Elektron besitzt.
Primäre Kohlenstoffradikale sind die instabilsten Kohlenstoffradikale. Sekundäre Kohlenstoffradikale sind mit einer höheren Stabilität ausgestattet. Diese Stabilität nimmt zu den tertiären Kohlenstoffradikalen hin zu.

Elektronische Effekte

Elektronische Effekte beeinflussen die Verteilung der Ladungen eines Moleküls und wirken sich daher auf die Reaktivität desselben aus.

Induktive Effekte

Induktive Effekte oder auch I-Effekte beruhen auf den sigma-Bindungen und wirken nur über kurze Distanzen. Um die induktiven Effekte zu verstehen, ist es wichtig, die Elektronegativitäten der betroffenen Atome zu kennen.

Je weiter rechts-oben im Periodensystem, desto höher die Elektronegativität des Elements. Damit ist Fluor das Element mit der höchsten Elektronegativität.
Hat ein Kohlenstoffatom eine Bindung zu einem Substituenten mit einer höheren Elektronegativität, so zieht jener die Elektronen der sigma-Bindung näher zu sich hin. Einen solchen Substituenten nennt man –I-Substituent.
Weil die Elektronen weiter vom Kohlenstoff „wegrücken“, trägt es nun eine positive Partialladung δ⁺.

Mesomere Effekte

Mesomere Effekte oder M-Effekte beruhen auf den pi-Bindungen. Ihre Einflüsse sind über das gesamte Molekül hinweg weitreichend. Ein Substituent mit einem freien Elektronenpaar kann als +M-Substituent fungieren, indem das freie Elektronenpaar an der Mesomerie des Moleküls teilnimmt. Dadurch wird die Elektronendichte des Molekülkerns erhöht. Die pi-Elektronen sind also nicht fest an einen Ort gebunden, sondern delokalisierbar. Umgekehrt können -M-Substituenten die Elektronendichte des Moleküls verringern, indem sie die pi-Elektronen vom Molekülkern weg zu sich heranziehen.

Quellen

Mortimer, C. & Müller, U.: Chemie – Das Basiswissen der Chemie. 13. Auflage. Thieme Verlag. 2019. ISBN: 3132422746
Binnewies, M. & Jäckel, M. & Willner H. & Rayner-Canham, G. (zweite Auflage). Allgemeine und Anorganische Chemie. Spektrum.
Clayden, J. & Greeves, N. & Warren, S. (zweite Auflage). Organic Chemistry. Oxford University Press.
Lenntech: Kohlenstoff (C). Zugriff am 05.01.2022 von https://www.lenntech.de/pse/elemente/c.htm
Zeeck A., Grond S., Zeeck S.: Chemie für Mediziner. 10. Auflage. Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH. 2020. ISBN 9783437424021